El territorio en el que se asienta Cascajares de la Sierra y su comarca ha conocido la presencia del Hombre desde siempre. Se han encontrado restos correspondientes a diferentes periodos prehistóricos, sin olvidar que la catedral de la paleoantropología, recientemente nombrada Patrimonio de la Humanidad, que constituye el complejo de Atapuerca se encuentra tan sólo a 50 km. hacia el norte.
Escena de siega Cascajares ha visto el paso de celtíberos y romanos. De hecho, paralela al Arlanza, transcurría la vía romana que enlazaba las ciudades de Caesar Augusta, Uxama y Clunia con el norte peninsular. Tampoco debe olvidarse el paso de los visigodos, que dejaron huellas muy claras, como por ejemplo en la cercana ermita de Quintanilla de las Viñas.
En cualquier caso, es en la Alta Edad Media cuando Cascajares toma más protagonismo. Cascajares forma parte de lo que se conoce y se conoció desde el siglo X como Alfoz de Lara, que ya desde los tiempos de la Reconquista contó con la figura del conde Fernán González y su estirpe.
Caballeros a la batalla Ligada a la figura mítica del buen conde, aparece la Batalla de Cascajares contra los moros. Incluso parece que el nombre del pueblo proviene de dicha batalla, pues decían que... "...en Contreras los encontraron, en Cascajares los cascaron y en Hacinas los hacinaron...". De esta supuesta batalla, según la tradición y la leyenda popular, queda como testigo la ermita del cercano cerro donde están enterrados los que murieron en la misma.
En realidad, los primeros documentos referentes a Cascajares de la Sierra datan de 1052, en los cuales se citaba Cascaliare, haciendo referencia a una zona del Alfoz de Lara con mucho cascajo, característica que aún perdura. Otro documento de carácter fundacional importante es la carta foral que el Abad de Arlanza otorgó a Cascajares (Cascaiares) el 29 de Diciembre de 1224.
En cualquier caso, la historia de Cascajares ha seguido el curso de la historia del condado de Lara, y más tarde la del Reino de Castilla.
Fuente:
http://usuarios.lycos.es/cascajaresdelasierra